How about ～? という表現は中学校の比較的早い段階で出てきます。それは相手に質問されて答えたりした後に How about you?（あなたはどうですか？）と同じ質問を簡単に返すことができるからです。例えば次のようなやりとりで登場します。
A: Are you going to Nancy's birthday party today?
B: Yes. How about you?
このような場面での How about you? は Are you going there(to her party), too? と同じ質問を繰り返さなくていいので、初学者でも比較的簡単に使えます。また、How about ～? は同じ内容の質問を返すときだけでなく、まず自分の考えを言ってからそれについて相手に意向を尋ねる場合にも用いられます。
A: Are you coming to my house to play Othello today?
B: Sorry. I'm busy today. How about tomorrow?
上記の How about tomorrow? は Is it OK (that) I'm coming tomorrow? という提案をしています。
さて、中学校の教科書ではほとんどの場合で How about ～? しか出てこないので生徒は迷いようがないのですが、副読本やその他の教科書以外の教材に What about ～? という表現が出てくることがあり、意味を調べるとこちらも「～はどうですか？」という訳が与えられているので、「先生、How about ～? と What about ～? は何がちがうんですか？」という質問を受けることがあります。
そこで、今回はこの２つの表現の使い分けについて見ていきましょう。
1. 基本的な考え方
この２つの表現の正確な意味を把握するには、日本語訳に惑わされずに２つの疑問詞の意味に改めて着目します。それぞれの意味は
・how … どのように
・what … 何を
でしたね。この意味のちがいが似たような表現の意味のちがいを生み出しています。How about ～? は質問者の質問内容を「どのように考えるか」という意見を求めているのです。つまり、簡単に言えば Yes か No かを尋ねていることになります。一方の What about ～? は質問者の質問内容について「何を考えるか」という意見を求めているのです。つまり相手に対して具体的な内容の答えを期待していることになります。
2. 具体例で確認してみる
上記の説明ではよくわからないという人のために、ほぼ同じような状況設定で２つの表現の意味のちがいを見てみましょう。もっとも簡単な How about you? と What about you? で見てみます。
① A: What are you going to do this weekend?
B: I'm going to Nancy's birthday party. How about you?
A: Me, too.
② A: What are you going to do this weekend?
B: I'm going to Nancy's birthday party. What about you?
A: I'm going to see a movie.
①はナンシーの誕生日パーティー行くことをどう思うか、つまり相手も行く予定かということを尋ねています。②は自分はナンシーの誕生日パーティーに行くがあなたは何をするか、つまり相手は何をするつもりかという具体的な内容を尋ねています。
3. いろいろな例文で理解を深める
実は、How about ～? も What about ～? も「～」の部分は単純な表現とはかぎりません。about という前置の直後ですから基本的に名詞しか来ませんが、名詞と同じ働きをする動名詞が来ることもしばしばです。そのような例をいくつか見てみましょう。
(1) How about ～? の例
いずれも提案内容に対してどう思うかを尋ねています。
① A: I want a blue T-shirt.
B: How about that one?（あれはどう？＝気に入った？）
② A: Recently I'm lack of exercise.
B: How about running in the park?（公園を走るのはどう？＝公園を走ろうよ）
③ A: I want to eat sushi tonight.
B: How about going to a kaiten-zushi restaurant?（回転寿司はどう？＝回転寿司に行こうよ）
(2) What about ～? の例
いずれも相手の具体的な考えを尋ねています。
① A: Let's go to Hawaii in the Golden Week holidays.
B: What about our dog?（犬はどうするの？＝置いていくの？／誰が世話するの？）
② A: I'm going to see a movie this weekend.
B: What about studying for the examination?（試験勉強はどうするの？＝勉強はしないの？）
③ A: I want to buy some pizza at Pizza Hut.
B: What about going to an Italian restaurant?（イタリアン・レストランに行くのは？＝どっちにする？）
＜まとめ＞
できるだけ平易に説明したつもりですが、まだすっきりしないという人もいるかもしれません。以上の説明を何度も読み直したり、ネット上で例文を探したりして確認してみてください。