今回の表現は、ドラマや映画などを見ていると頻繁に聞こえてくるものです。たいていは、"He〜y, look at you!" のような言い方で使われます。そして多くの場合、この後に "You look wonderful [handsome, beautiful, pretty] !" などと相手の容姿をほめる言葉が続きます。
そうなのです。今回の表現は、「あなたを見てご覧なさい」ということから、「あら、まあ、あなたったら…」と相手の容姿が以前とは全く異なって見えたときの驚いた気持ちを伝える表現なのです。
具体的な場面としては、数年ぶりに会った子供が大きく成長していたときや、普段から付き合いのあるひとがいつもとちがう服装や髪型で見違えるような容姿になったときなどです。
こういう場面では、たいてい一言目が "Hey, look at you!" となります。この表現は覚えておくと使える頻度が高そうです。ぜひ使ってみてください。相手の良さを形容する適当な形容詞が見つからないときは、"You look ...(like) something!"（あなたったら…すごいわね）などと言えばいいようです。
今回はほぼタイトルに書かれた直訳どおりの意味の表現でしたが、使われる場面がわかると少し異なったニュアンスがあることがわかりますね。