今回の表現もよく聞きます。タイトルの和訳の意味はこの英文の本来の意味とそう遠くはありませんが、直訳のままでは正確なニュアンスが伝わらないと思いますので、あえて取り上げてみました。では、細かく見ていきましょう。
かぎとなる表現は、何と言っても suppose という動詞でしょう。意味は「（判断の根拠が薄い形で）思う、考える」や「仮定する」「想定する」などです。これが be supposed to と受け身で使われているので。「〜だと思われる／想定される」となります。これに mean が付いて、「〜を意味することが想定される」になります。
この文の主語は that ですが、これは相手の発言内容を差して「あれ／それ」と表しています。そうすると全体では、「それは何を意味することが想定されているのか？」という意味になります。平たく言えば、「あなたの言っていることはどういう意味ですか？」です。
つまり、What does that mean? や What do you mean by that? とほぼ同じ意味です。ただ、受け身にすることで少し婉曲的な表現になるので、「おっしゃっている意味がよくわからないのですが…」と、やや丁寧な感じを相手に与えます。たいていは相手の発言に驚いて、その発言の真意を聞きたいときに発せられます。
したがって、自分より目上の人の発言に対して、少しかしこまった雰囲気で尋ねたいときに用いられると思えばいいでしょう。一方、相手にいやみったらしく聞こえるようにこの表現を使っていると思われる場面もよく見かけます。おそらく、わざと丁寧な表現を使うことで、いやみな雰囲気を強調したいのでしょう。
筆者が初めてのこの表現を聞いたのは、1982年に公開された映画『スター・トレックⅡ：カーンの逆襲』（Star Trek II: The Wrath of Khan）でした。宇宙船エンタープライズ号の通信士官のウフーラ中佐がカーク船長のことばに反応するシーンです。
Dr. McCoy: Admiral, wouldn't it be easier to put an experienced crew back on the ship?
Captain Kirk: Galloping around the cosmos is a game for the young, Doctor.
Commander Uhura: Now, what is that supposed to mean?
ドクター・マッコイが「経験のある乗組員を乗船させた方がいいのではないですか？」と進言したことに対して、カーク船長が「宇宙を駆け巡るのは若者の遊びだな」（gallop は「馬で駆ける」という意味）と答えたのを受けて、この時点ではウフーラを含めて３人とも老齢期に入っていたという事実をおさえた上で、「それはどういうことですか？」とつっこみを入れているというシーンです。このときに「へえ、そういう言い方があるんだ…」と思ってから、その後に見た映画やドラマでもこの表現が使われる度に、「あっ、ここでも使われていた」と気づくようになりました。
少しハードルの高い表現ですが、適切な場面でこんな表現をさらっと使えたら格好いいですね。